Nacido en la isla caribeña de Trinidad y Tobago antes de mudarse a Washington, D.C. a la edad de nueve años, Haddaway se crió con una dieta temprana de Louis Armstrong y, posteriormente, aprendió a tocar la trompeta. Después de graduarse de la escuela secundaria y formar su primera banda conocida como The Chances, el cantante se mudó a Colonia, Alemania en 1987, y comenzó a trabajar en bares y a cantar cada vez que se presentaba la oportunidad.

En 1992 Haddaway obtuvo su gran oportunidad firmando con el sello alemán Coconut Records. Un año después, el cantante lanzó su sencillo debut «What Is Love», que arrasó en Europa, vendiendo más de 2,6 millones de discos. Alcanzando el número 2 en las listas de singles del Reino Unido y Alemania, el disco se convirtió instantáneamente en un elemento básico del club y desde entonces se ha ganado una gran cantidad de remixes. Posteriormente, Haddaway lanzó el sencillo «Life», otro sencillo de gran éxito, antes de publicar su debut en Eurodisco de larga duración «The Album» en septiembre de 1993. Se ubicó en el número 5 en la lista de álbumes de Alemania y en el número 9 en la lista de álbumes del Reino Unido. el disco también se hizo popular en Escandinavia, con la ayuda de su estética Eurodance amante de la diversión. Lanzado en Coconut Records, los sencillos posteriores del álbum incluyeron «I Miss You» y «Rock my Heart».

El segundo álbum del músico inspirador de la danza, «The Drive», fue lanzado en junio de 1995 con los sencillos «Fly Away», «Catch a Fire» y «Lover Be Thy Name». Si bien no logró ser tan popular como su debut «Haddaway», el álbum obtuvo críticas favorables, y luego alcanzó el puesto 32 en la lista de álbumes alemanes. Utilizada como banda sonora para el boceto de los hermanos Butabi de Saturday Night Live por Will Ferrell y Chris Kattan, «What Is Love» disfrutó de un resurgimiento de popularidad, y luego se ubicó en el puesto número 11 en el Billboard Hot 100.

Tomados en una dirección más conmovedora, el tercer y cuarto álbum de Haddaway, «Let’s Do It Now» y «My Face», no llegaron a las listas a pesar de los sencillos «What About Me», «What Do You love» y «Love Makes». El sencillo que no forma parte del álbum «What Is Love Reloaded» siguió en 2003, después de lo cual la cantante lanzó el álbum de estudio «Pop Splits» con el sencillo «Spaceman». Tras una serie de colaboraciones con artistas como Dr. Alban, Klaas y The Mad Stuntman, Haddaway publicó su sexto álbum de estudio «Gotta Be» en 2011.